東京農業大学

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人の生活の豊かさと環境との調和を化学・生物学的視点から実現する

研究紹介|生物有機化学研究室

生物活性物質・有用物質を作る有機合成化学的研究“ものづくり”

動・植物、昆虫、微生物などが作り出す生物活性物質(天然有機化合物)はさまざまな生命現象を司っている。我々は有機合成化学的手法を駆使することによって、種々の生物活性物質をフラスコの中で人工的に合成したり、また、天然の生物活性を超える機能分子・有用物質をデザイン・合成したりする“ものづくり”を通じ、医農薬などに応用、諸分野に貢献することを目的に研究を行っている。

1. オートファジー誘導物質Epogymnolactamの新規合成法を開発1), 2)

2. デオキシアミノ糖類の新規合成法を開発3), 4), 5)

1) 「オートファジーを誘導するEpogymnolactamの合成研究」堀越敬介、尾形健、松島芳隆 日本農芸化学会2017年度大会[京都]

2) 「エポジムノラクタム及びその中間体の合成方法」として特許出願中

3) Synthesis of N-Bz-Protected D-Daunosamine and D-Ristosamine by Silica Gel Promoted Intramolecular Conjugate Addition of Trichloroacetimidates obtained from Osmundalactone and Its Epimer. Matsushima, Y; Kino, J. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2206-2211.

4) A Versatile Route to 2,4,6-Trideoxy-4-aminohexoses: Stereoselective Syntheses of D-Vicenisamine and Its Epimers via Iodocyclization of Carbamate. Matsushima, Y; Kino, J. Tetrahedron 2017, 73, in press.

5) 「オキサゾリン化合物の製法」松島芳隆 特許第5082091(平成24年9月14日取得)


植物二次代謝関連酵素の機能解析

植物は二次代謝化合物と呼ばれる低分子化合物を体内に蓄積し、植物自身だけでなく、周りにすむ昆虫や微生物、さらには人間にも効果をおよぼす場合があり、農薬や医薬品へも応用されている。植物はそれぞれに独特な化合物を生産しているため、簡単な構造のものから複雑なものまで構造は非常に多様である。これらの化合物は各植物の持つ多様な酵素によって合成されている。そこでこれらの酵素を詳細に解析することで、各酵素の持つ多様な機能がどのようにして生じているかを解明する。また、植物の生産する二次代謝化合物の中には、その生合成経路が不明のものも多く残っている。このような生合成を解明することにより、これまで知られていなかった新たな反応を行う酵素が発見されるかもしれない。

天然物からの生物活性物質の探索

植物・微生物などの天然物には構造的及び機能的にユニークな化合物が多く含まれることから、これらの化合物は、新たな医薬品・農薬・健康食品などの開発に利用されている。あらゆる成分が含まれる天然物から目的の活性を持つ化合物を見つけるためには、活性を評価する優れた探索(スクリーニング)系の構築と単離精製技術が必要である。我々は遺伝子組換え技術やイメージング技術を駆使して探索系を構築すると共に、様々なクロマトグラフィーにより生物活性物質の単離、そして分析機器による構造解析を行なっている。

[論文]
・ Arabilin overcomes resistance to AR-targeted therapy. Takahiro Fujimaki, Shun Saito*, and Masaya Imoto Journal of antibiotics, Volume 70, Issue 3, pp328-330, 2017
・ Identification of licopyranocoumarin and glycyrurol from herbal medicines as neuroprotective compounds for Parkinson's disease. Takahiro Fujimaki, Shinji Saiki, Etsu Tashiro, Yamada Daisuke, Mitsuhiro Kitagawa, Nobutaka Hattori, and Masaya Imoto, Plos ONE, 9(6): e100395. 2014.

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